Существует масса классических комедий, основанных на том, что переодетую юношей девушку действительно принимают за юношу - будь то "Двенадцатая ночь", "Хиль Зеленые Штаны" или хотя бы "Давным-давно". Но все они относятся к временам из категории плюсквамперфектум - или плюс-к-кому-нибудь-перфектум - в смысле, к давнопрошедшим.
ИМХО - сейчас перепутать переодетую девушку с юношей намного, намного труднее. Почему именно - у меня есть соображения, и если интересно, я их изложу.
Зато сейчас - по крайней мере, так мне кажется - гораздо легче принять за девушку юношу в женском наряде, особенно если кадык прикрыт воротником полностью. Причем по тем же причинам, по которым раньше была возможна скорее ошибка обратная )))